【计算】南京大学丁梦宁、黎书华等Angew：“电化学反应描述符”体系实现电有机合成产率预测_研究
注：文末有 研究团队简介 及本文 科研思路分析
电化学有机合成作为一种绿色可持续的多功能合成平台引起了学术和产业界的广泛关注。近日， 南京大学化学化工学院 丁梦宁课题组、 黎书华课题组及 程旭课题组合作完成了对于不同机制电有机合成反应的电化学系统参数研究，并成功发展出 “电化学反应描述符（electro-deor）”体系用于不同底物和反应条件下电有机合成产率的描述符热点图及机器学习预测。该成果在 Angew. Chem. Int. Ed.期刊上在线发表。论文的共同第一作者为南大化院2015级本科生 陈宇轩（现斯坦福大学2019级博士生）和南大化院2015级本科生 田栢麟（现南大化院2019级硕士生）， 丁梦宁教授和 黎书华教授为该论文的通讯作者。
对电有机反应的反应热力学、界面动力学和化学耦合过程的定量评估，既凸显了电化学合成的独特性，又可以借助电分析手段及数据分析方法的创新，用以指导新型合成路线的设计和发展。在这一工作中，作者系统研究了三种具有典型电化学反应机理（EEC, Org. Lett ., 2019, 21 , 7759−7762; ECEC, Angew. Chem. Int. Ed ., 2018, 57 , 5695–5698; EC, ACS Catal. , 2018, 8 , 1192−1196）的电有机反应的热力学、电极动力学等参数和反应产率的关联，从不同反应底物及条件的相应电化学循环伏安曲线中提取相关电化学参数（如起始电势、Tafel斜率、有效电压、峰电位及半波电位等）用作评估及预测相应反应产率的“电化学反应描述符”。通过绘制三维或二维“电描述符图”，发现其中 对应较高产率的数据点与对应较低（或不反应）产率的数据点在图中显示出明显的边界，即高产率的数据点集中在电化学描述符图中的“热区”。
图1. 具有反应“热区”的三维或二维“电化学描述符图”
利用电化学描述符数据集，作者进一步 通过机器学习算法，以及从电化学描述符图中的直接定位证明了电化学描述符对反应产率的成功预测。这种分析和预测方法可以在开发新型电有机合成方法（使用典型的试错法）时帮助节省大量时间和资源。在未来的研究中，通过将该方法与高通量实验和快速伏安法进行集成，电化学描述符系统将有望成为用于电有机合成高通量底物筛选和条件优化的通用且有效的工具。
图2. 通过电化学描述符，实现对于未知底物/反应条件下反应产率的机器学习或可视化预测
此项研究工作得到了江苏省自然科学基金（BK20180321）、中央高校科研经费（020514380224）、国家自然科学基金（21833002, 21673110）等项目的支持。
Electro-deors for the performance prediction of electro-organic synthesis
Yuxuan Chen#, Bailin Tian#, Zheng Cheng, Xiaoshan Li, Min Huang, Yuxia Sun, Shuai Liu, Xu Cheng, Shuhua Li*, Mengning Ding*
Angew. Chem. Int. Ed., 2020, DOI: 10.1002/anie.202014072
导师介绍
丁梦宁，男，1986年出生。南京大学教授，博士生导师。2007年本科毕业于南京大学化学化工学院。2013年于匹兹堡大学化学系取得博士学位，期间获匹兹堡大学杰出博士生奖。2013-2017年在加州大学洛杉矶分校从事博士后研究，主要从事复杂体系下的化学信号获取，开发出基于芯片平台的电输运谱方法。2017年入选国家级青年人才计划，2018年入选“江苏省特聘教授”及“创新创业人才”项目。2017年起在南京大学担任教授，目前研究方向为功能性电子器件、化学信息学、电催化与电合成、复杂（介观）催化体系、表界面化学反应机制等。已在 Science、Nature、Nat. Mater.、Nat. Catal.、Matter、Nat. Commun.、Sci. Adv.、J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.、Adv. Mater.、Nano Lett.、ACS Nano 等杂志上发表论文30余篇，获得中国美国专利多项，多项工作成果被学术和商业媒体广泛报道。
程旭
https://www.x-mol.com/university/faculty/26751
黎书华
https://www.x-mol.com/university/faculty/11572
丁梦宁
https://www.x-mol.com/university/faculty/63214
课题组主页
https://chem.nju.edu.cn/dmn/list.htm
http://www.mdinglab.weebly.com/
科研思路分析
Q：这项研究的目的是什么？
A：现代大数据手段及人工智能算法的高速发展为化学研究领域提供了新方法和新思路。在原有计算化学的基础上，结合机器学习、人工智能等算法，已经涌现出了材料筛选、有机反应产物预测、产物逆向合成设计等一系列进展。在化学合成反应中，由于多步反应路径中众多分子层面的相互作用复杂度较高，不同反应物和反应条件下的精确产率预测相对困难。A. G. Doyle课题组于2018年在 Science 上报道了一项代表性的工作，使用大量计算化学（ in-silico ）描述符组成的数据集进行钯催化C-N键耦联反应的机器学习产率预测。基于以上研究，我们旨在仅从实验结果出发，从诸如实际反应体系电化学循环伏安曲线中提取电化学参数作为实验（ non-in-silico ）反应描述符进行相应电有机合成的产率预测。从已报道的电有机合成反应中，我们挑选了3种具有典型机理的电有机合成反应进行电化学描述符分析，我们最终成功发现其中对应较高产率的数据点与对应较低（或不反应）产率的数据点在图中显示出明显的边界，即高产率的数据点集中在电化学描述符图中的“热区”。利用电化学描述符数据集，我们进一步通过与机器学习算法，以及从电描述符图（electro-deor diagram）中的直接定位证明了电化学描述符对反应产率的成功预测。
Q：该研究成果可能有哪些重要的应用？哪些领域的企业或研究机构可能从该成果中获得帮助？
A：这种基于“电化学描述符”的分析和预测方法可以在开发新型电有机合成方法（使用典型的试错法）时帮助节省大量时间和资源。在未来的研究中，通过将该方法与高通量实验和快速伏安法进行集成，电化学描述符系统将有望成为用于电有机合成高通量底物筛选和条件优化的通用且有效的工具，将有望对绿色高效可持续电有机合成方法学、药物设计合成等相关领域的发展产生重要指导作用。
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